要約：ジノテフランは、日本の三井化学が開発した第三世代のニコチン系殺虫剤で、昆虫の神経伝達系に作用し、異常興奮、麻痺、死を引き起こし、接触毒性、胃毒性などの作用があります。N,O-ジメチル-N'-ニトロイソ尿素（MNO、CAS：255708-80-6）は、ジノテフランの合成における重要な中間体です。従来のネオニコチノイド系殺虫剤と比較して、ジノテフランは水溶性が高く、吸収されやすいことを意味します。チアメトキサムのミツバチに対する経口毒性はわずか1/4.6で、接触毒性はチアメトキサムの半分でした。ジノテフランの性能がより優れていることがわかります。

キーワード：ジノテフラン; 農薬; 殺虫剤; N,O-ジメチル-N'-ニトロイソ尿素; CAS: 255708-80-6; MNO

1.ジノテフランの合成

ジノテフランの主な中間体はテトラヒドロフラン-3-メチルアミンとN,O-ジメチル-N'-ニトロイソ尿素（CAS:255708-80-6）であり、ジノテフランは主にテトラヒドロフラン-3-メチルアミンとN,O-ジメチル-N'-ニトロイソ尿素から合成され、最終的に農薬原料が得られます。

N,O-ジメチル-N'-ニトロイソ尿素の生産工程は硝化反応を伴い、リスク要因が高い。現在の環境保護情勢下では、製造業者は頻繁に生産を停止し、生産を制限しており、新規生産能力の環境評価と安全性評価の承認も極めて困難である。その結果、N,O-ジメチル-N'-ニトロイソ尿素の供給が逼迫している。

2.物理的および化学的性質

白色または淡黄色の粉末、融点101〜102℃、水への溶解度は39g/L、n-ヘキサン9.0×10-6g/L、キシレン73×10-3g/L、メタノール57g/L。

3.作用機序

ジノテフランは遊離塩基の形で現場に到達し、神経皮後膜のアセチルコリン受容体と相互作用して昆虫を殺します。植物の害虫駆除に広く使用できます。直接的な殺虫効果に加えて、昆虫の摂食、交尾、産卵、飛翔行動に影響を与え、成長不良や産卵減少を引き起こすこともわかっています。

ジノテフランは昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体と結合することで、昆虫の神経伝達系を破壊し、麻痺を引き起こし、殺虫作用を発揮します。実験では、薬物のアセチルコリン受容体結合部位への結合活性は他のチオニコチノイドよりも低いが、効能はそのような製品よりも高いことが示されました。したがって、ジノテフランには異なる結合部位があり、これはジノテフランに特殊なフラン構造が存在するためである可能性があり、他のニコチノイドと同じまたは異なる作用機序を持つ可能性があると結論付けられます。

4.セキュリティ

農薬ジノテフランは哺乳類、水生動物、鳥類、ミツバチには安全だが、蚕に対しては強い毒性があるため、養蚕畑の近くでは注意して使用する必要がある。

5.開発と応用

ジノテフランは、ニコチン系殺虫剤の第三世代であり、殺虫スペクトルが非常に広く、半翅目、チョウ目、甲虫、双翅目、直翅目、膜翅目などのさまざまな害虫を防除できます。アブラムシ、キュウリコナジラミ、カイガラムシ、ベニバナヒラタムシ、モモイロチョウ、モモ葉かび、キバナヒラタムシ、マメヒラタムシなどの害虫の防除に有効であり、チャノキイロアザミウマ、タバコガ、キイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、キャベツガ、ボーラー、イネイナゴなどの害虫に対して優れた防除効果があります。

6.開発の見通し

農薬殺虫剤ジノテフランは、殺虫スペクトルが非常に広く、農作物、人畜、環境に対して非常に安全で、用途も多様なことから、今後世界的に大きな農薬となることが期待されており、現在、各メーカーがジノテフランの登録申請を進めている状況です。