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Die dritte Generation des nikotinergen Pestizid-Insektizids Dinotefuran

24. Juni 2024 0

Abstract:Dinotefuran ist ein nikotinoides Insektizid der dritten Generation, das von Mitsui Chemical in Japan entwickelt wurde. Es wirkt auf das Neurotransmissionssystem von Insekten, verursacht abnorme Erregung, Lähmung und Tod und hat die Wirkung von Berührungs- und Magentoxizität. N,O-Dimethyl-N'-Nitroisoharnstoff (MNO, CAS: 255708-80-6) ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Dinotefuran. Im Vergleich zu herkömmlichen Neonicotinoid-Insektiziden ist Dinotefuran wasserlöslicher, was bedeutet, dass Dinotefuran leichter absorbiert wird. Die orale Toxizität von Thiamethoxam für Bienen betrug nur 1/4.6 und die Kontakttoxizität war halb so hoch wie die von Thiamethoxam. Es ist ersichtlich, dass die Leistung von Dinotefuran besser ist.

Stichwort:Dinotefuran; Pestizid; Insektizid; N,O-Dimethyl-N'-nitroisoharnstoff; CAS: 255708-80-6; MNO

1. Synthese von Dinotefuran

Die wichtigsten Zwischenprodukte von Dinotefuran sind Tetrahydrofuran-3-methylamin und N,O-Dimethyl-N'-nitroisoharnstoff (CAS: 255708-80-6). Dinotefuran wird hauptsächlich mit Tetrahydrofuran-3-methylamin und N,O-Dimethyl-N'-nitroisoharnstoff synthetisiert und ergibt schließlich das ursprüngliche Pestizid.

Der Produktionsprozess von N,O-Dimethyl-N'-nitroisoharnstoff beinhaltet Nitrifikation und birgt ein hohes Risiko. Unter den gegenwärtigen Umweltschutzbedingungen stoppt der Hersteller häufig die Produktion und schränkt sie ein. Auch die Umweltverträglichkeitsprüfung und die Sicherheitsbewertung neuer Produktionskapazitäten sind äußerst schwierig. Infolgedessen ist die Versorgung mit N,O-Dimethyl-N'-nitroisoharnstoff knapp.

2.Physikalische und chemische Eigenschaften

Weißes oder hellgelbes Pulver, Schmelzpunkt 101–102 °C, Löslichkeit in Wasser 39 g/l, n-Hexan 9.0 x 10-6 g/l, Xylol 73 x 10-3 g/l, Methanol 57 g/l.

3.Aktionsmechanismus

Dinotefuran gelangt in Form einer freien Base an den Wirt und tötet das Insekt, indem es mit den Acetylcholinrezeptoren in der hinteren Membran der Nervenhaut interagiert. Es kann weithin zur Bekämpfung von Insektenschädlingen an Pflanzen eingesetzt werden. Neben der direkten insektiziden Wirkung wurde auch festgestellt, dass es die Nahrungsaufnahme, Paarung, das Laichen und das Flugverhalten von Insekten beeinträchtigt und schlechtes Wachstum und verringertes Laichen verursacht.

Durch die Bindung an den nikotinischen Acetylcholinrezeptor von Insekten stört Dinotefuran das Neurotransmissionssystem von Insekten, verursacht Lähmungen und spielt somit eine insektizide Rolle. Das Experiment zeigte, dass die Bindungsaktivität des Arzneimittels an den Acetylcholinrezeptor-Bindungsteil geringer war als die anderer Thionicotinoide, die Wirksamkeit jedoch höher war als die solcher Produkte. Daher wird der Schluss gezogen, dass es unterschiedliche Bindungsstellen von Dinotefuran gibt, was auf die Existenz einer speziellen Furanstruktur in Dinotefuran zurückzuführen sein könnte, sodass es möglicherweise denselben und einen anderen Wirkungsmechanismus wie andere Nicotinoide hat.

4.Sicherheit

Das Pestizid Dinotefuran ist für Säugetiere, Wassertiere, Vögel und Bienen ungefährlich, für Seidenraupen jedoch hochgiftig und muss daher in der Nähe von Seidenraupenzuchtfeldern mit Vorsicht eingesetzt werden.

5.Entwicklung und Anwendung

Dinotefuran ist ein nikotinhaltiges Pestizid der dritten Generation mit einem sehr breiten insektiziden Spektrum, das eine Vielzahl von Hemiptera, Lepidoptera, Käfern, Diptera, Orthoptera, Hymenoptera und anderen Schädlingen bekämpfen kann. Es ist wirksam bei der Bekämpfung von Blattläusen, Gurken-Weißen Fliegen, Schildläusen, Zinnoberwanzen, Pfirsichwürmern, Pfirsichblattminiermäusen, Gelbstreifenkäfern, Bohnenminierfliegen und anderen Schädlingen und hat eine gute Bekämpfungswirkung auf Tee-Gelbthrips, Tabak-Thrips, Gelbthrips, Zitrus-Gelbthrips, Kohlmotten, Bohrern, Reisheuschrecken und anderen Schädlingen.

6.Entwicklungsperspektive

Da das Pestizid Dinotefuran ein sehr breites insektizides Spektrum hat und sehr sicher für Pflanzen, Menschen, Tiere und die Umwelt ist, gepaart mit einer Vielzahl von Anwendungen, wird erwartet, dass das Pestizid zu einem der wichtigsten Pestizide auf der Welt wird. Es ist auch so, dass verschiedene Hersteller jetzt versuchen, die Dokumente für Dinotefuran zu registrieren.