Abstract: Dinotefuran wurde von Mitsui Chemical entdeckt und produziert und gemeinsam von Mitsui Chemical, Kitaxing Chemical und Valent entwickelt. Dinotefuran ist das einzige nikotinische Insektizid, das keine Chloratome und aromatischen Ringe enthält. Seine Tetrahydrofurangruppe ersetzt die vorherige Chlorpyridingruppe und Chlorthiazolylgruppe, die als nikotinisches Insektizid der dritten Generation bekannt ist. Das Hauptzwischenprodukt von Dinotefuran ist N,O-Dimethyl-N'-nitroisoharnstoff (MNO, CAS: 255708-80-6). Dinotefuran wurde 2002 auf den Markt gebracht.

Stichwort:N,O-Dimethyl-N'-nitroisoharnstoff;CAS: 255708-80-6;MNO; Dinotefuran;Insektizid

1.Aktionsmechanismus

Dinotefuran, eine Nitroguanidinverbindung, ist ein Neurotoxin, das das Nervensystem von Insekten durch Hemmung der Acetylcholinrezeptoren stören kann, was zu Lähmung und Tod führt. Dinotefuran ist nicht nur bei Kontakt und Magen toxisch, sondern weist auch eine ausgezeichnete Endosorption und Osmose auf, sodass es schnell von den Wurzeln, Stängeln und Blättern der Pflanzen aufgenommen und nach oben geleitet werden kann.

2.Anwendungsbereich

Die wichtigsten Nutzpflanzen von Dinotefuran sind Reis, Gemüse, Obst usw., zur Bekämpfung von stechenden und saugenden Maulschädlingen. Die Eigenschaften von Dinotefuran sind, dass es keine Kreuzresistenz gegen die erste und zweite Generation von Nikotininsektiziden aufweist und hochwirksam gegen Hemiptera, Lepidoptera, Diptera, Käfer und gewöhnliche Ptera-Schädlinge ist. Das insektizide Spektrum von Dinotefuran ist breit. Es ist hochwirksam gegen Reisschädlinge wie Braune Zwergzikade, Weiße Zwergzikade, Graue Zwergzikade, Schwarzschwanzzikade, Reisspinnenwanze, Zwei-Sterne-Käfer, Reisgrünwanze, Rote Tastwanze, Reis-negative Mischwanze, Reisrohrwasserbohrer, Gemüse- und Obstschädlinge wie Blattläuse, Weiße Fliege, Schildläuse, Aphidococcus, Rotgrüne Wanze, Pfirsichkäfer, Orangenmotte, Teemotte, Gelbstreifenkäfer und Bohnenminierfliege. Es ist wirksam gegen Reisschädlinge, Reisheuschrecken und Gemüse- und Obstschädlinge, Ceratococcus-Kokken, Microcephalus-Motten, zwei schwarze Streptothrips, Tee-Gelbthrips, Rauch-Thrips, Gelbthrips, Zitrus-Gelbthrips, Bohnenschotengallmücke und Tomatenminierfliege.

3.Toxizität

Die akute transorale LD50 beträgt 2450 mg/kg bei männlichen Ratten und 2275 mg/kg bei weiblichen Ratten. Akute perkutane LD50 > 2000 mg/kg bei Ratten (weiblich und männlich). Nicht teratogen, krebserregend und mutagen. Es ist auch sicher für Wasserlebewesen. Die Ergebnisse des Fischtoxizitätstests zeigten, dass der nm(48 h) von Furacidamin bei Karpfen über 1000 mg/l und bei Daphnien über 1000 mg/l lag. Akute transorale LD50 > 1000 mg/kg für Wachteln. Es hat keinen Einfluss auf die normalen Aktivitäten und das Honigsammeln der Bienen. Da es sich um ein Neonicotinoid-Insektizid handelt, ist zu erwähnen, dass Dinotefuran zwar eine gewisse Wirkung auf Bienen hat, seine Toxizität für Bienen jedoch weitaus geringer ist als die anderer Nicotinoid-Insektizide. Die orale Toxizität für Bienen beträgt nur 1/4.6 der von Thiamethoxam und die Kontakttoxizität ist halb so groß wie die von Thiamethoxam.

4.Synthesemethode

Es gibt zwei Hauptverfahren für die Synthese von Dinotefuran: Das erste Verfahren ist die 3-Hydroxymethyltetrahydrofuran-Derivatisierungsmethode und das zweite Verfahren ist die 3-Aminomethyltetrahydrofuran-Derivatisierungsmethode.

Das Hauptzwischenprodukt von Dinotefuran ist N,O-Dimethyl-N'-nitroisoharnstoff (CAS: 255708-80-6).

5.Internationaler Vertrieb

Im Jahr 2016 betrug der weltweite Umsatz mit Dinotefuran 105 Millionen US-Dollar, davon China, Thailand, Japan, Südkorea, Indien und andere wichtige Märkte. Es ist erwähnenswert, dass Japan etwa 50 % des weltweiten Dinotefuran-Umsatzes ausmacht. Die Beteiligung chinesischer Unternehmen am Dinotefuran-Markt nach Ablauf der Patentlaufzeit, die Ausweitung des Produktionsumfangs von Dinotefuran, die Ausgereiftheit der Produktionstechnologie und der Preisrückgang des Originalmedikaments haben jedoch die Entwicklung von Dinotefuran gefördert.